Synthesis and Biological Evaluation of  N -Aminoalkil Derivatives of Sulfanilamide Reaction

Elena A. Vasilyeva; Васильева Елена Андреевна; Irina K. Proskurina; Проскурина Ирина Константиновна; Anton А. Shetnev; Шетнев Антон Андреевич; Anna A. Romanycheva; Романычева Анна Александровна; Alyona V. Korovina; Коровина Алёна Вадимовна; Maria V. Belchenko; Бельченко Мария Владимировна; Ekaterina O. Grunina; Грунина Екатерина Олеговна; Anelle Petzer; Петцер Анель; Alexander D. Kotov; Котов Александр Дмитриевич; Jacob Petzer; Петцер Яков

doi:10.31857/S0044460X25030013

Синтез и биологическая характеристика N-аминоалкил-производных ряда сульфаниламида

Авторы: Васильева Е.А.¹^,2, Проскурина И.К.¹, Шетнев А.А.¹^,3, Романычева А.А.¹, Коровина А.В.¹, Бельченко М.В.¹, Грунина Е.О.¹, Петцер А.⁴, Котов А.Д.¹, Петцер Я.⁴
Учреждения:
1. Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского
2. Российский государственный университет имени А. Н. Косыгина
3. Московский физико-технический институт
4. Северо-западный университет
Выпуск: Том 95, № 3-4 (2025)
Страницы: 80-91
Раздел: Статьи
URL: https://ta-journal.ru/0044-460X/article/view/686598
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X25030013
EDN: https://elibrary.ru/DCOCLA
ID: 686598

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией хлорацетамидных, трихлорацетамидных и хлорпропионамидных производных сульфаниламида с N-нуклеофилами синтезирована серия из 19 производных, из которых 15 соединений не были описаны ранее. Показано, что N-трихлорацетилсульфаниламид в реакциях с аминами образует продукты замещения трихлорметильной группы, в то время как N-хлорацетилсульфаниламид и N-хлорпропионилсульфаниламид реагируют с замещением атома галогена. Проведена оценка противобактериальных свойств синтезированных структур, показавшая отсутствие активности в отношение штаммов E. coli и St. aureus. Два новых N-аминоалкилсодержащих сульфаниламида – 2-(4-бензилпиперидин-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид и 2-(4-нитропиразол-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид – показали ингибирующие свойства в отношении фермента моноаминооксидазы человека, сравнимые по значению IC₅₀ с препаратом зонисамид.

Ключевые слова

сульфонамид, N-алкилирование, моноаминооксидаза, ингибитор, антимикробная активность

Полный текст

Список литературы

Scholar E. // xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. 2007. P. 1. doi: 10.1016/b978-008055232-3.62694-7
Курышева Н.И. // Офтальмология. 2020. Т. 17. № 4. С. 676. doi: 10.18008/1816-5095-2020-4-676-682
Abdel-Aziz A., El-Azab A.S., Abou-Zeid L.A., Eltahir K.E., Abdel-Aziz N.I., Ayyad R.R., Al-Obaid A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 115. P. 121. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.03.011.
Bua S., Osman M., Al-Othman Z., Supuran C., Nocentini A. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 86. P. 39. doi 10.1016/ j.bioorg.2019.01.030
El-Azab A., Abdel-Aziz A., Bua S., Nocentini A., El-Gendy M., Mohamed M., Shawer T., Al-Saif N., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 78. doi 10.1016/ j.bioorg.2019.03.007
Tanini D., Capperucci A., Scopelliti M., Milaneschi A., Angeli A., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. P. 102984. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.102984
Krymov S.K., Salnikova D.I., Dezhenkova L.G., Bogdanov F.B., Scherbakov A.M., Shchekotikhin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2024. Vol. 60. P. 473. doi: 10.1007/s10593-024-03365-5
Kandile N.G., Elzamly R.A., Mohamed M.I., Zaky H.T., Harding D.R.K., Mohamed H.M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. Vol. 239. P. 1. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2023.124280
Ibrahim H., Eldehna W., Abdel-Aziz H., Elaasser M., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 85. P. 480. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.08.016
Singh P., Purnachander Yadav P., Swain B., Thacker P., Angeli A., Supuran C., Arifuddin M. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 108. Art. 104647. doi 0.1016/ j.bioorg.2021.104647
Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Poli G., Tuccinardi T., Korsakov M., Tennikova T., Supuran Claudiu T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vullo D., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. P. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
Georgey H., Manhi F., Mahmoud W., Mohamed N., Berrino E., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
Mishra C.B., Kumari S., Angeli A., Monti S.M., Buonanno M., Ti‐wari M., Supuran C. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. N 6. P. 2456. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01804
Hanan H., Georgey F., Manhi W., Mahmoud N., Mohamed E.B., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
Khokhlov A.L., Yaichkov I.I., Korsakov M.K., Shetnev A.A., Ivanovskiy S.A., Alexeev M.A., Gasilina O.A., Volkhin N.N., Petukhov S.S. // Res. Results Pharmacol. 2024. Vol. 10. N 1. P. 53. doi: 10.18413/rrpharmacology.10.431
Shetnev A., Efimova J., Gasilina O., Shabalina E., Baykov B., Lifanov D., Petersen E., Korsakov M., Petzer A., Petzer J.P. // Med. Chem. Res. 2025. Vol. 34. P. 357. doi: 10.1007/s00044-024-03346-5
Sağlık B.N., Osmaniye D., Acar Çevik U., Levent S., Kaya Çavuşoğlu B., Atlı Eklioğlu Ö., Kaplancıklı Z.A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2020. Vol. 35. N 1. P. 1422. doi: 10.1080/14756366.2020.1784892
Alafeefy A.M., Ceruso M., Al-Tamimi A.M.S., Del Prete S., Capasso C., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 19. P. 5133. doi: 10.1016/j.bmc.2014.08.015
Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vull D., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. Р. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
Mahdy H.A., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., El-Gamal K.M.A., El-Sharkawy A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., Elsohly M.A., Eissa I.H. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 94. P. 103422. doi 10.1016/ j.bioorg.2019.103422
Eissa I.H., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., Abdel‐hady A.A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., El-Sohly M.A., Mahdy H.A. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 107. P. 104532. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.104532
Monforte A.M., Ferro S., De Luca L., Lo Surdo G., Morreale F., Panne‐couque C., Balzarini J., Chimirri A. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N. 4. P. 1459. doi: 10.1016/j.bmc.2013.12.045
Kulabaş N., Tatar E., Bingöl Ö., Özsavcı D., Pannecouque C., De Clercq E., Küçükgüzel İ. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 121. P. 58. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.05.017
Lu X., Li X., Yang J., Huang B., Kang D., Zhao F., Zhou Z., De Clercq E., Daelemans D., Pannecouque C., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 18. P. 4424. doi 10.1016 /j.bmc.2016.07.041
Mohamed M.M., Khalil A.K., Abbass E.M., El-Naggar A.M. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 16. P. 1441. doi: 10.1080/00397911.2017.1332223
Abutayeh R.F., Almaliti J., Taha M.O. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. N 3. P. 403. doi 10.2174/ 1573406415666190401144053
Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. Вып. 4. C. 306.
Mostert S., Petzer A., Petzer J.P. // Chem. Med. Chem. 2015. Vol. 10. P. 862. doi: 10.1002/cmdc.201500059
Sonsalla P.K., Wong L.Y., Winnik B., Buckley B. // Exp. Neurol. 2010. Vol. 221. P. 329. doi 10.1016/ j.expneurol.2009.11.018
Petzer A., Pienaar A., Petzer J.P. // Drug Res. 2013. Vol. 63. P. 462. doi: 10.1055/s-0033-1345163
Al-Sha’er M.A., Taha M.O. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 4. P. 487. doi: 10.1007/s00044-011-9557-9
Hu H., Bajorath J. // Mol. Pharm. 2020. Vol. 17. N 3. P. 979. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut