Химические примеси гексанитрогексаазаизовюрцитана

Capa

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Обсуждается химический состав примесей высокоэнергетического продукта — гексанитрогексаазаизовюрцитана. Показано, что основными химическими примесями являются промежуточные и побочные продукты стадии нитролиза диформилтетраацетилгексаазаизовюрцитана — ди- и моно- формильные производные нитрогексаазаизовюрцитана (продукты незавершенного нитролиза) и п-нитробензойная кислота. Описано негативное влияние химических примесей: вода и продукты неполного нитролиза препятствуют формированию требуемой ε-полиморфной модификации на этапе кристаллизации, п-нитробензойная кислота снижает термическую стабильность высокоэнергетических составов с гексанитрогексаазаизовюрцитаном. Предлагаются методы контроля качества синтеза промежуточных продуктов, позволяющие избегать загрязнения гексанитрогексаазаизовюрцитана вышеозначенными примесями: качественная проба реакционной массы получения диформилтетраацетилгексаазаизовюрцитана на полноту дебензилирования и количественное определение состава продуктов нитролиза методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Для очистки гексанитрогексаазаизовюрцитана от химических примесей рекомендуются высокотемпературная стабилизация нитроформильных производных в азотной кислоте и водная экстракция натриевой соли п-нитробензойной кислоты.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

Юлия Лапина

АО «Федеральный научно-производственный центр «Алтай»

Autor responsável pela correspondência
Email: uda@frpc-altay.ru
ORCID ID: 0000-0002-8501-6663
Código SPIN: 9091-7634
Scopus Author ID: 601426

к.х.н.

Rússia, 650322, г. Бийск Алтайского края, ул. Социалистическая, д. 1

Светлана Апонякина

АО «Федеральный научно-производственный центр «Алтай»

Email: uda@frpc-altay.ru
ORCID ID: 0000-0002-6122-9402
Rússia, 650322, г. Бийск Алтайского края, ул. Социалистическая, д. 1

Полина Злочевская

АО «Федеральный научно-производственный центр «Алтай»

Email: uda@frpc-altay.ru
ORCID ID: 0009-0002-7261-7352
Rússia, 650322, г. Бийск Алтайского края, ул. Социалистическая, д. 1

Ирина Золотухина

АО «Федеральный научно-производственный центр «Алтай»

Email: uda@frpc-altay.ru
Rússia, 650322, г. Бийск Алтайского края, ул. Социалистическая, д. 1

Петр Калмыков

АО «Федеральный научно-производственный центр «Алтай»

Email: uda@frpc-altay.ru
ORCID ID: 0000-0002-2900-7586

к.т.н.

Rússia, 650322, г. Бийск Алтайского края, ул. Социалистическая, д. 1

Bibliografia

  1. Pаt. US 5693794 (publ. 1996). Caged polynitramine compound.
  2. Сысолятин С. В., Лобанова А. А., Черникова Ю. Т., Сакович Г. В. Методы синтеза и свойства гексанитрогексаазаизовюрцитана // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 8. С. 830–838. https://www.elibrary.ru/hqvlut [Sysolatin S. V., Lobanova A. A., Chernikova Y. T., Sakovich G. V. Methods of synthesis and properties of hehanitrohehaazaisowurtzitane // Russ. Chem. Rev. 2005. V. 74. P. 757–764. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n08ABEH001179].
  3. Лапина Ю. Т., Апонякина С. Н., Золотухина И. И., Теплов Г. В. Кристаллографическое оформление продукта СL-20 // Бутлеровские сообщ. 2017. Т. 49. № 2. C. 69–78. https://doi.org/10.37952/ROI-jbc-01/17-49-2-69
  4. Лапина Ю. Т., Савицкий А. С., Мотина Е. В., Бычин Н. В., Лобанова А. А., Головина Н. И. Полиморфные превращения гексанитрогексаазаизовюрцитана // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 10. C. 1669–1767. https://www.elibrary.ru/xxydbg [Lapina Y. T., Savitskii A. S., Motina E. V., Bychin N. V., Labanova A. A., Golovina N. I. Polymorphic transformations of hexanitrohexaazaisowurtzitane // Russ. J. Appl. Chem. 2009. V. 82. N 9. P. 1397–1401. https://doi.org/].
  5. Pat. US 6350871 (publ. 2001). Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hehanitro 2,4,6,8,10,12 hexaazatetracyclo[5.5.0.0.3,11,05,9]dodecan.
  6. Kalashnikov A. I., Sysolyatin S. V., Surmachev V. N. Nitration of acyl derivatives of 2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane // Propellants Explosives Pyrotechnic. 2019. V. 44. P. 1–7. https://doi.org/10.1002/prep.201900149
  7. Калашников А. И., Сысолятин С. В., Шеин Н. В. Исследование кристаллизации и идентификация основных примесей 2,4,6,8,10,12-гексанитро2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана // Ползуновский вестн. 2013. № 3. C. 42–47. https://www.elibrary.ru/rddwwr
  8. Сысолятин С. В., Черникова Ю. Т., Лобанова А. А., Сакович Г. В., Суpмачев В. Н., Кадулин В. В., Калашников Н. И. Нитролиз производных гексаазаизовюрцитана // Хим. технология. 2005. № 11. С. 12–23.
  9. Калашников А. И., Сысолятин С. В., Сакович Г. И., Дубков А. С., Кулагина Д. А. Нитролиз 2,6,8,12-тетраацетил-4,10-дибензил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 3. С. 531–536. https://www.elibrary.ru/yhppxz [Kalashnikov A. I., Sysolatin S. V., Sakovich G. V., Dubkov A. S., Kulagina D. A. Nitrolysis of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0.3,11.05,9]dodecan // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. N 3. P. 531–536. https://doi.org/ ].
  10. Pat. WO 00702811 (publ. 2004). Degradation of cyclic nitromines.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2. A sample of hexanitrohexaazaisowurtzitane contaminated with p-nitrobenzoic acid. The arrow indicates crystals of p-nitrobenzoic acid.

Baixar (392KB)
3. I

Baixar (167KB)
4. II

Baixar (242KB)
5. III

Baixar (115KB)

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025